与足球结缘
14岁之前，吉拉迪诺算得上是一名“体制内”球员，他的足球起步之路始于当地市级业余球队科萨托城，由于表现出色，他又被比埃拉省队招入，直到1996年，吉拉迪诺被当时征战于意甲联赛的职业球会皮亚琴察的球探发现。
我曾经跨过山和大海，也穿过人山人海
在皮亚琴察青年队历练的四年时光，吉拉迪诺得到了更加专业系统的足球技战术培养，一颗诞生在亚平宁半岛的璀璨新星正冉冉升起，2000年，不满18岁的吉拉迪诺被破格提拔进一线队，并在与AC米兰的意甲联赛中完成职业赛场首秀。
同年三月，吉拉迪诺在联赛皮亚琴察vs维罗纳的比赛中完成破门收获意甲处子球，17岁零264天的小将轻松在“小世界杯”中斩获进球，可见当年吉拉迪诺的横空出世，其天赋和影响力丝毫不亚于如今的斯卡马卡、扎尼奥洛、拉斯帕多里等意大利年轻新锐。
职业生涯早期进球
然而随着皮亚琴察遗憾从意甲降级，不甘心征战意乙的吉拉迪诺无奈挥别自己的青训母队，以500万欧元的价格重回意甲加盟维罗纳，两年的意甲淬炼让吉拉迪诺日渐成熟，清秀的面庞以及灵动的身姿还让他得到了“桃子”的绰号。
应该说，吉拉迪诺早期的职业生涯是顺风顺水的，在连续帮助“鱼腩”维罗纳艰苦保级后，意甲曾经的“青年近卫军”，也是“意甲七姐妹”之一的帕尔马俱乐部向吉拉迪诺抛出了橄榄枝，1500万欧元，20岁的吉拉迪诺继续稳扎稳打，步步为营。
在“十字军”，吉拉迪诺有幸见识了更广阔的“天空”，同期加盟的罗马尼亚“毒蛇”阿德里安-穆图以及后来的“蓝黑国王”阿德里亚诺均与吉拉迪诺形成了良性的竞争与互补，更重要的是，吉拉迪诺还遇到了他整个职业生涯的恩师伯乐：切萨雷-普兰德利。
普兰德利
2004年冬窗，国米“老爹”莫拉蒂将大杀四方的阿德里亚诺以2700万欧元的价格（1/2所有权）从帕尔马赎回，然而联赛中途痛失一臂的帕尔马主帅普兰德利却完全不以为然，因为他知道自己的“儿徒”吉拉迪诺可以完美弥补空缺。
2004年无疑是吉拉迪诺职业生涯的爆发之年，在没有了穆图与阿德帮衬的情况下，吉拉迪诺一人扛起“十字军”进攻大旗，40场比赛26粒进球4助攻的答卷令人瞠目，此外在国家队层面，吉拉迪诺先后率领意大利U21青年队以及意大利国奥队摘得欧青赛桂冠以及雅典奥运会铜牌。
惊艳的表现迅速吸引了欧洲顶级豪门的目光，2004年夏窗，曼联、拜仁、尤文、皇马先后向22岁的吉拉迪诺发出邀请，但面对“失血”严重的母队帕尔马，吉拉迪诺不愿再火上浇油，他要向全世界再次证明，自己的绽放绝不会像昙花般短暂。
帕尔马时期精彩进球
04/05赛季，吉拉迪诺俨然成为了“十字军”的“救世主”，魔来斩魔，佛挡杀佛的吉拉迪诺犹如冲入乱军丛中的“常山赵子龙”，几度将濒临降级的帕尔马从死亡线上拉回，意甲银靴、意甲奥斯卡最佳球员、意大利足球先生，吉拉迪诺誉满寰中。
我曾经堕入无边黑暗，想挣扎无法自拔
2005年夏窗，已无需再为自己证明什么的吉拉迪诺决定告别举步维艰的帕尔马，寻求更加广阔的舞台，消息一出，欧陆各大豪门蜂拥而至，在众多求购者中，贝卢斯科尼和加利亚尼率领的AC米兰谈判团最能打动吉拉迪诺。
加盟AC米兰
钱钟书先生在长篇小说《围城》中曾说道：“婚姻就像一座围城，里面的人想出去，外面的人想进来”，显然，吉拉迪诺就属于“围城外的人”，他对于与AC米兰的“婚姻”充满了向往，在漫长的转会拉锯战中，吉拉迪诺竟然成为了谈判的主导者。
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