最终，吉拉迪诺在自掏腰包支付200万欧元的差价后，成功攻破了交易壁垒，2500万欧元，吉拉迪诺如愿加盟AC米兰，这是他职业生涯中首次踏入欧洲顶级豪门殿堂，从此开启了他“围城”般的豪门之旅。
米兰时期精彩进球
05/06赛季，坐拥吉拉迪诺、舍甫琴科、大因扎吉以及维埃里四大神锋的AC米兰震动了整个亚平宁，特别是吉拉迪诺，17球8助攻的数据基本令人满意，老大哥舍甫琴科为他分担了绝大多数的进攻压力，让他可以在相对安逸的环境中成长。
2006年夏天，里皮将吉拉迪诺带到了世界杯舞台，在小组赛意大利1-1战平美国的比赛中，吉拉迪诺接皮尔洛的任意球传中，俯身冲顶完成精彩进球，进球后意大利新星单膝跪地做出经典的拉小提琴的庆祝动作，“小提琴手”的绰号由此诞生。
世界杯上经典的拉小提琴庆祝进球
尽管吉拉迪诺跟随着“蓝衣军团”勇夺世界杯，但进球效率的隐患已经开始显现，尤其是在06年夏窗“乌克兰核弹头”舍甫琴科远走斯坦福桥后，被推上“桥头堡”位置的吉拉迪诺显然尚未做好准备。
06/07赛季，被安切洛蒂委以“中锋”重任的吉拉迪诺没能展现出自己的硬实力，更多的时间里，他成为了释放身后的卡卡、西多夫等人前插能力的“工具”，尽管跟随着AC米兰一路问鼎欧冠冠军，但球迷们记住的似乎只有对阵凯尔特人的比赛中那记夸张的假摔。
三秒后的假摔
07/08赛季，状态全无的吉拉迪诺深陷球荒泥潭无法自拔，在与奥利维拉、大罗、因扎吉甚至小妖帕托的竞争中，吉拉迪诺都没占到任何优势，26岁的意大利前锋突然意识到自己已然身陷“围城”，当年那个让自己心甘情愿自掏腰包加盟的AC米兰早已远去。
直到看见平凡，才是唯一的答案
困顿之际，吉拉迪诺职业生涯的贵人普兰德利再次伸出援助之手，2008年夏窗，吉拉迪诺以1400万欧元的价格转投佛罗伦萨，结束了为期三年荣誉加身，却又无比遗憾的米兰“围城”生涯。
挥别米兰
在普兰德利的麾下，吉拉迪诺逐渐找回了比赛状态，但球迷们都心知肚明，此时已经27岁的吉拉迪诺再也无法回到帕尔马时期“书生意气，挥斥方遒”的时代了，心魔难收的意大利前锋终究还是辜负了上帝给予他的满满天赋。
2012年冬窗，饱受伤病困扰的吉拉迪诺以800万欧元的价格转会意甲老牌球会热那亚，并在半个赛季后租借加盟博洛尼亚，此时已过而立之年的吉拉迪诺逐渐沦为平庸之辈，只能混迹于意甲联赛的中下游球队。
热那亚时期精彩进球
2014年夏窗，32岁的吉拉迪诺受到恩师里皮的召唤，以500万欧元的价格远赴中超赛场淘金，也让我们中国球迷有幸近距离欣赏到“小提琴手”的飒爽英姿，在率领广州恒大赢得中超冠军后，2015年，吉拉迪诺跟随着里皮一同离开了中国。
广州恒大时期进球
此后的三年半光阴里，进入职业生涯暮年的吉拉迪诺为了自己的足球信仰，开启了四海为家的漂泊生涯，在先后辗转效力佛罗伦萨、巴勒莫、恩波利、佩斯卡拉、斯佩齐亚等意大利球会之后，属于吉拉迪诺的时代也即将宣告结束。
生涯末期进球
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